AC Milan, juara bertahan, memenangkan liga Italia 18 kali sekarang. Periode yang luar biasa dalam sejarah mereka yang kaya disorot oleh pengaruh Belanda. Bintang Belanda Ruud Gullit, Frank Rijkaard, dan Marco van Basten memainkan peran utama dalam keberhasilan klub di akhir 80-an dan paruh pertama tahun 90-an. Gelar nasional dan internasional menemukan jalan mereka ke Milan dan hingga hari ini para penggemar Milan dan (mantan) pemain masih mengucapkan terima kasih.

Gullit dan Van Basten bergabung dengan klub pada tahun 1987, Rijkaard satu tahun kemudian. Pada awalnya, Gullit lah yang memiliki pengaruh terbesar. Musim pertama kapten Belanda Karismatik Ruud Gullit di Milan melihat klub memenangkan "Scudetto" untuk pertama kalinya dalam 9 tahun. Untuk menandatangani Gullit, AC Milan membayar biaya transfer rekor dunia (saat itu) ke PSV Eindhoven. Tetapi mereka mendapatkannya kembali dalam waktu singkat.

Marco van Basten bermain untuk Ajax di Amsterdam sebelum pindah ke AC Milan. Di Belanda, ia menjadi pencetak gol terbanyak di liga selama empat musim dari 1983 hingga 1987, mencetak 117 gol dalam 112 pertandingan. Pada tahun 1987, ia juga mencetak satu-satunya gol di final Piala Winners UEFA. Itu adalah trofi Eropa terakhir Ajax yang hilang. Jadi itu adalah hadiah "pergi" yang besar ke klub, sebagai petualangan baru yang ditunggu di Italia.

Seperti Van Basten, Frank Rijkaard mengambil langkah profesional pertamanya di lapangan bermain untuk Ajax. Dia tinggal di bagian yang sama dari Amsterdam sebagai Ruud Gullit selama masa remaja mereka. Setelah menjadi yang terbaik di Eropa dengan Belanda pada tahun 1988, ia menyelesaikan Tritunggal Belanda AC Milan. Pada akhirnya masing-masing memainkan peran penting dalam karir yang lain.

AC Milan hampir tak terkalahkan dan memainkan jenis sepakbola revolusioner, menunjukkan keterampilan yang hampir tidak pernah terlihat sebelumnya di Seri A. Ini adalah bagian dari rencana induk pemilik. Pada tahun 1986 pengusaha Silvio Berlusconi mengakuisisi klub dan menyelamatkannya dari kebangkrutan. Berlusconi meminta manajer Arrigo Sacchi untuk memimpin tim menuju kesuksesan. Dia ditindaklanjuti oleh Fabio Capello, manajer saat ini di Inggris. "Rossoneri" menandatangani trio Belanda, di mana mereka sudah memiliki pemain seperti Franco Baresi, Paolo Maldini dan Carlo Ancelotti. Ini adalah awal dari era paling sukses dalam sejarah AC Milan.

Selama masa trinitas Belanda (1987-1994) mereka berhasil memenangkan empat gelar domestik, mencapai final Coppa Italia pada tahun 1990 dan memenangkan empat Supercoppa Italiana. Mereka juga merupakan kekuatan yang harus diperhitungkan di Eropa. Mereka memenangkan tiga trofi Liga Champions, tiga Piala Super UEFA dan dua Piala Intercontinental. Dalam semua ini pemain Belanda secara efektif menggunakan keterampilan sepakbola super mereka. AC Milan memenangkan final Liga Champions 1989 dengan 4-0 melawan Steaua Bucuresti. Gullit dan Van Basten sama-sama mencetak 2 gol dan Van Basten menjadi pencetak gol terbanyak dengan total 10 gol. Setahun setelah giliran Frank Rijkaard. Di final melawan Benfica ia mencetak satu-satunya gol, Van Basten memberikan assist.

Bersama dengan Boca Juniors, Milan memenangkan lebih banyak gelar klub internasional yang diakui FIFA daripada klub lain mana pun di dunia. Tidak ada yang menyangkal trinitas Belanda memainkan bagian mereka.